La Old Skool è stata il primo modello di Vans a presentare la famosa Vans Sidestripe, anche se all'epoca era solo un disegno casuale realizzato dal fondatore Paul Van Doren. Dal suo debutto nel 1977, questa silhouette dal profilo basso si è affermata come un'icona nel mondo dello skateboard, della musica e della moda. Dagli skater di strada e i punk degli anni '90 alle attuali leggende dell'hip hop e della moda, la Old Skool in tela è sempre stata la scarpa preferita dai creativi più intraprendenti.